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百香果果皮精油提取及香气成分分析

李程勋 李爱萍 徐晓俞 郑开斌

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百香果果皮精油提取及香气成分分析

    作者简介: 李程勋(1991-), 男, 硕士, 研究实习员, 研究方向:作物遗传品质育种与农产品天然产物提取(Email:1219513539@qq.com)
    通讯作者: 李爱萍(1968-), 女, 研究员, 研究方向:作物遗传品质育种及农产品天然产物提取(E-mail:apl909@163.com); 郑开斌(1966-), 男, 博士, 研究员, 研究方向:作物遗传品质育种及农产品天然产物提取(E-mail:k03163@163.com)
  • 基金项目:

    福建省科技重大专项专题项目(2018NZ0003-2)

  • 中图分类号: TS255

Extraction and Aromatics of Essential Oil from Passion Fruit Peels

  • 摘要: 目的 提取百香果果皮精油,检测鉴定其香气成分,探讨百香果果皮精油的开发应用前景。 方法 通过水蒸气蒸馏法对百香果果皮精油成分进行提取,利用固相微萃取技术对样品进行采集,气相色谱-质谱(GC-MS)法和计算机谱库对样品成分进行分离分析,结合人工谱图解析对百香果果皮精油成分进行鉴定。 结果 共检测出263种化学成分,通过面积归一化法确定了各化学成分的百分比含量,进一步归类得出:烃类相对含量为31.05%,酯类30.46%,酸类20.88%,醇类7.46%,醛类3.76%,酮类1.54%。百香果果皮精油中含有大量香气成分物质,包括己酸己酯、己酸叶醇酯、丁酸辛酯、丁酸叶醇酯、月桂酸乙酯、香茅醇、薄荷醇等。 结论 对精油成分进行分析,得出了百香果果皮精油香气成分丰富,不仅具有苹果、梨、橙子、甜瓜、柠檬、桃子、樱桃、柑橘、椰子等多种水果的香气成分,还具有多种草香、花香、坚果香、酒香和药香等香气成分,可以将百香果果皮精油制成香料,应用于食品、保健食品、化妆品中。
  • 图 1  百香果果皮精油总离子流

    Fig. 1  Total ionic chromatogram of essential oil extracted from passion fruit peels

    图 2  百香果果皮精油化学成分分类

    Fig. 2  Classified chemicals in essential oil extracted from passion fruit peels

    表 1  百香果果皮精油化学成分

    Table 1  Chemical composition of essential oil extracted from passion fruit peels

    类别
    Category
    保留时间
    Retention time/min
    化学成分
    Components
    相对含量
    Relative percentage/%
    醛类
    Aldehydes
    1 8.437 (E, E)-2, 4-庚二烯醛2, 4-Heptadienal, (E, E)- 0.92
    2 1.914 3-糠醛3-Furaldehyde 0.47
    3 6.601 苯甲醛Benzaldehyde 0.39
    4 18.147 (E, E)-2, 4-癸二烯醛2, 4-Decadienal, (E, E)- 0.39
    5 10.085 反-2-辛烯醛Oct-2(E)-enal 0.31
    6 28.41 金合欢醛2, 6, 10-Dodecatrienal, 3, 7, 11-trimethyl-, (E, E)- 0.24
    7 25.634 十四醛三聚物Tetradecanal 0.18
    8 6.447 2-庚烯醛2-Heptenal, (Z)- 0.12
    9 19.408 2-十一烯醛2-Undecenal 0.12
    酯类
    Esters
    1 20.008 己酸己酯Hexanoic acid, hexyl ester 6.50
    2 24.893 辛酸辛酯Caprylate 3.42
    3 24.726 3-辛烯酸-十二烷基酯3-Octenoic acid, dodecyl ester 2.23
    4 20.345 己烷酸-3-戊基酯Hexanoic acid, 3-pentyl ester 1.39
    5 20.073 丁酸辛酯Butyrate 1.35
    6 19.819 己酸叶醇酯Caproate <3(Z)-hexenyl-> 1.25
    7 24.673 苯甲酸叶醇酯3-Hexen-1-ol, benzoate, (Z)- 1.16
    8 38.855 三氟乙酸酯Eicosyl trifluoroacetate 0.79
    9 32.397 软脂酸乙酯Hexadecanoic acid, ethyl ester 0.78
    10 23.516 3, 7-二甲基-6-辛烯醇丁酸酯Citronellyl butyrate 0.75
    11 24.467 己酸十二烯-9-炔酸酯Hexanoic acid, dodec-9-ynyl ester 0.75
    12 28.57 6, 10-二甲基-5, 9-十一烷二烯-2-醇乙酸酯5, 9-Undecadien-2-ol, 6, 10-dimethyl- 0.62
    13 19.732 R, R, R, (E)3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯Phytol acetate 0.61
    14 24.253 丁酸叶醇酯Geranyl butyrate 0.61
    15 23.641 顺丁基甲硫酸酯Carvyl tiglate, cis- 0.59
    16 27.122 水杨酸己酯n-Hexyl salicylate 0.50
    17 32.576 金合欢基丁酸甲酯Farnesyl butanoate 0.46
    18 34.111 油酸乙酯Ethyl Oleate 0.42
    19 22.249 丁烯酸-2-烯基酯Butanoic acid, undec-2-enyl ester 0.37
    20 26.871 己酸-2-烯基酯Hexanoic acid, undec-2-enyl ester 0.35
    21 2.619 苯氨基甲酸甲酯Carbamic acid, phenyl ester 0.35
    22 30.13 金合欢醇乙酸酯Farnesol, acetate 0.31
    23 28.63 己酸香叶酯Hexanoic acid, 3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl ester, (E)- 0.29
    24 34.191 (Z)-18-十八碳-烯内酯(Z)-18-Octadec-9-enolide 0.29
    25 31.505 棕榈酸甲酯Hexadecanoic acid, methyl ester 0.27
    26 31.652 环十五内酯Oxacyclohexadecan-2-one 0.25
    27 29.039 苯甲酸苄酯Benzyl Benzoate 0.24
    28 36.324 环己基-十六环酸酯Hexadecanoic acid, cyclohexyl ester 0.22
    29 29.093 反-2, 顺6-壬二烯醇醋酸酯Nona-2(E), 6(Z)dienol acetate 0.20
    30 14.446 异丁酸己酯Propanoic acid, 2-methyl-, hexyl ester 0.20
    31 20.453 丁烯酸甲酰基酯Butanoic acid, 1-methyloctyl ester 0.19
    32 25.163 月桂酸乙酯Dodecanoic acid, ethyl ester 0.19
    33 20.213 癸酸乙酯Decanoate 0.18
    34 28.134 戊二酸-3-氯苯基橙花酯Glutaric acid, 3-chlorophenyl neryl ester 0.16
    35 34.26 亚油酸乙酯Linoleic acid ethyl ester 0.16
    36 17.49 己酸-3-三烯丙酯Hexanoic acid, 3-tridecyl ester 0.14
    37 25.109 己酸-3-戊酯Hexanoic acid, 3-pentyl ester 0.12
    38 20.582 辛酸-2 -十五烷基酯Octanoic acid, 2-pentadecyl ester 0.12
    39 26.107 联苯菊酯Bifenthrin 0.11
    40 19.606 琥珀酸-二(2,4-二甲基-3-基)酯Succinic acid, di(2, 4-dimethylpent-3-yl) ester 0.10
    酮类
    Ketones
    1 21.581 香叶基丙酮5, 9-Undecadien-2-one, 6, 10-dimethyl-, (E)- 0.36
    2 22.79 2-十三烷酮2-Tridecanone 0.22
    3 27.555 2-十五烷酮2-Pentadecanone 0.17
    4 11.281 (E,E)-3,5-辛二烯醇-2-酮3, 5-Octadien-2-one, (E, E)- 0.10
    5 30.277 植酮2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 0.10
    醇类
    Alcohols
    1 24.602 环己烷丙醇Cyclohexanepropanol- 1.92
    2 27.954 香茅醇Citronellol 0.96
    3 24.414 反式-橙花叔醇1, 6, 10-Dodecatrien-3-ol, 3, 7, 11-trimethyl-, (E)- 0.87
    4 35.445 二十六碳醇1-Hexacosanol 0.58
    5 37.143 二十五烷醇1-Pentacosanol 0.48
    6 34.673 橙花叔醇Nerolidol 0.42
    7 21.356 4-正丙基-4-庚醇4-Heptanol, 4-propyl- 0.27
    8 40.394 (全-E)-(.+/-.)-2,6,10,15,19,23-六甲基-1,6,10,14,18,22-四环素-3-醇1, 6, 10, 14, 18, 22-Tetracosahexaen-3-ol, 2, 6, 10, 15, 19, 23-hexamethyl-, (all-E)-(.+/-.)- 0.24
    9 19.657 6-甲基-乙酰-2-烯-4-醇6-Methyl-hept-2-en-4-ol 0.19
    10 43.888 1-十七烷醇Heptadecyl alcohol 0.17
    11 24.123 α-2-二甲基-2-(4-甲基-3-戊二酰基)-[1α(R*), 2α]-环丙环乙醇Cyclopropanemethanol, .alpha., 2-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, [1.alpha.(R*), 2.alpha.]- 0.15
    12 11.774 6-甲基双环-[3.2.0]乙酰-3-烯-2-醇6-Methylenebicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one 0.14
    13 22.078 6-甲基-2-(4-甲基环氧-3-烯)七-1, 5-二苯基-4-醇6-Methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hepta-1, 5-dien-4-ol 0.13
    14 35.699 薄荷醇Menthol 0.11
    酸类
    Acids
    1 32.222 棕榈酸n-Hexadecanoic acid 16.10
    2 34.35 硬脂酸Octadecanoic acid 1.19
    3 28.899 十五烷酸Pentadecanoic acid 1.17
    4 31.779 (Z, Z, Z)-8, 11, 14-二十碳三烯酸8, 11, 14-Eicosatrienoic acid, (Z, Z, Z)- 1.16
    5 34.042 亚油酸9, 12-Octadecadienoic acid (Z, Z)- 0.83
    6 14.055 辛酸Octanoic acid 0.19
    烃类
    Alkanes
    1 41.145 正五十四烷Tetrapentacontane 14.69
    2 31.18 正二十烷Eicosane 2.64
    3 37.351 正三十六烷Hexatriacontane 2.55
    4 40.135 角鲨烯Squalene 1.42
    5 23.148 β-甜没药烯Bisabolene 1.25
    6 27.629 正二十一烷Heneicosane 0.85
    7 22.948 正十七烷Heptadecane 0.83
    8 40.926 二十九烯Nonacos-1-ene 0.71
    9 21.911 (3S, 4aS, 8aR)-1, 1, 3, 6-四甲基-3-乙烯基-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-六氢-1H-异铬烯(3S, 4aS, 8aR)-1, 1, 3, 6-Tetramethyl-3-vinyl-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-hexahydro-1H-isochromene 0.65
    10 22.352 (3S, 4aR, 8aS)-1, 1, 3, 6-四甲基-3-乙烯基-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-六氢-1H-异铬烯(3S, 4aR, 8aS)-1, 1, 3, 6-Tetramethyl-3-vinyl-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-hexahydro-1H-isochromene 0.59
    11 20.913 檀香花烯Santalene 0.56
    12 21.267 顺式-α-香柑油烯cis-.alpha.-Bergamotene 0.56
    13 30.793 1-十九碳烯1-Nonadecene 0.38
    14 25.019 十七烷基环氧乙烷Oxirane, heptadecyl- 0.34
    15 25.28 3-戊基-环己烯Cyclohexene, 3-pentyl- 0.32
    16 36.512 正二十四烷Tetracosane 0.30
    17 33.224 16-贝壳松烯Kaur-16-ene 0.28
    18 21.728 (E)-7, 11-二甲基-3-亚甲基-1, 6, 10-十二碳三烯Farnesene < (E)-, beta-> 0.15
    19 9.071 双戊烯D-Limonene 0.14
    20 24.191 1-甲氧基-1, 9, 12, 15-八碳四烯1, 9, 12, 15-Octadecatetraene, 1-methoxy 0.13
    21 18.693 8-甲基-1-十一烯1-Undecene, 8-methyl- 0.12
    22 17.626 2, 6, 10, 10-四甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-6-烯1-Oxaspiro[4.5]dec-6-ene, 2, 6, 10, 10-tetramethyl- 0.12
    23 11.172 2-甲基-1-苯基丙烯Benzene, (2-methyl-1-propenyl)- 0.12
    24 23.908 4-甲基二苯甲烷Benzene, 1-methyl-4-(phenylmethyl)- 0.12
    25 20.512 2,3,4,5-四甲基-1-(4-戊烯基)-1,3-环戊二烯1, 3-Cyclopentadiene, 2, 3, 4, 5-tetramethyl-1-(4-pentenyl)- 0.10
    其他
    Others
    1 22.475 1-(1, 5-二甲基-4-己基)-4-甲基-苯Benzene, 1-(1, 5-dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl- 1.89
    2 19.147 1, 1, 6三甲基-1, 2二氢萘Naphthalene, 1, 2-dihydro-1, 1, 6-trimethyl- 0.55
    3 22.625 (+)-冰片(+)-Borneol 0.26
    4 16.066 十一烷酰氯Undecanoyl chloride 0.26
    5 22.718 十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-, [4aR-(4a.alpha., 7.alpha., 8a.beta.)]- 0.26
    6 27.065 1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘Naphthalene, 1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- 0.20
    7 26.726 2-三丁基呋喃2-Tridecylfuran 0.20
    8 34.493 双酚A Phenol, 4, 4′-(1-methylethylidene)bis- 0.17
    9 27.739 2, 2′, 5, 5′-四甲基-1, 1′-联苯1, 1′-Biphenyl, 2, 2′, 5, 5′-tetramethyl- 0.14
    10 27.283 3,4-二乙基-1,1′-联苯1, 1′-Biphenyl, 3, 4-diethyl- 0.11
    含量低于0.1%的成分 5.74
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出版历程
    收稿日期: 
  • 初稿:  2018-11-20
  • 修改稿:  2018-12-23

百香果果皮精油提取及香气成分分析

    通讯作者: 李爱萍, apl909@163.com
    通讯作者: 郑开斌, k03163@163.com
    作者简介: 李程勋(1991-), 男, 硕士, 研究实习员, 研究方向:作物遗传品质育种与农产品天然产物提取(Email:1219513539@qq.com)
  • 1. 福建省农业科学院作物研究所, 福建 福州 350013
  • 2. 福建省农业科学院亚热带农业研究所, 福建 漳州 363005
基金项目:  福建省科技重大专项专题项目 2018NZ0003-2

摘要:  目的 提取百香果果皮精油,检测鉴定其香气成分,探讨百香果果皮精油的开发应用前景。 方法 通过水蒸气蒸馏法对百香果果皮精油成分进行提取,利用固相微萃取技术对样品进行采集,气相色谱-质谱(GC-MS)法和计算机谱库对样品成分进行分离分析,结合人工谱图解析对百香果果皮精油成分进行鉴定。 结果 共检测出263种化学成分,通过面积归一化法确定了各化学成分的百分比含量,进一步归类得出:烃类相对含量为31.05%,酯类30.46%,酸类20.88%,醇类7.46%,醛类3.76%,酮类1.54%。百香果果皮精油中含有大量香气成分物质,包括己酸己酯、己酸叶醇酯、丁酸辛酯、丁酸叶醇酯、月桂酸乙酯、香茅醇、薄荷醇等。 结论 对精油成分进行分析,得出了百香果果皮精油香气成分丰富,不仅具有苹果、梨、橙子、甜瓜、柠檬、桃子、樱桃、柑橘、椰子等多种水果的香气成分,还具有多种草香、花香、坚果香、酒香和药香等香气成分,可以将百香果果皮精油制成香料,应用于食品、保健食品、化妆品中。

English Abstract

    • 【研究意义】百香果又名西番莲,是西番莲科西番莲属藤本植物[1]。百香果具有很高的营养价值和药用价值[2-4],目前百香果主要用于鲜食和果汁制作[5],由于其独特的风味[6],市场需求量逐年上升,具有极大的市场潜力[7],近年来在福建等地区大规模推广种植百香果[8]。百香果果皮与果实质量占比约50%~55%,市场中的百香果果皮一般作为废物处理,造成了极大的浪费,本研究通过提取百香果果皮精油,检测其香气成分,探讨百香果果皮精油的开发利用价值,为百香果果皮的应用提供参考依据。【前人研究进展】关于百香果自然香气成分的研究报道已有很多,主要采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法和气相色谱-质谱法测定百香果果实[9]、果肉[10]、果汁[11]、果粉[12]等香气成分,以及果汁香精油[13]、果籽油[14-15]挥发性成分。【本研究切入点】前人对于百香果精油的研究主要集中在百香果全果、果汁和果籽自然香气上,未见百香果果皮精油提取及香气成分分析方面的研究。【拟解决的关键问题】以百香果果皮为研究对象,提取百香果果皮精油,对百香果果皮香气成分进行分析,分析香气成分的差异,并进一步与已经作为香料开发的其他水果果皮香气成分做比较,分析百香果果皮的开发利用价值。

    • 气相色谱质谱联用仪(GCMS-TQ8040,日本岛津公司);手动SPME迸样器、固相微萃取头(50/30 μm DVB/CAR/PDMS,美国Supelco公司);顶空萃取瓶(20 mL,美国Agilent公司);挥发油提取器(100 L,福州法莫优科机械科技有限公司)。

    • 成熟的百香果果皮(紫香1号,2018年10月10日取自福建龙岩)。

    • 取新鲜的百香果,清洗干净,对半切开,将果囊掏挖干净,将剩余的百香果果皮置于挥发油提取罐中,通入水蒸气蒸馏2 h,静置一段时间待油水分离器中油和水分离完全后,将百香果果皮精油分离出来。

    • (1) 将固相萃取头置于丙酮中浸泡30 min;(2)将固相萃取头接在气相色谱进样口老化30 min(老化温度250℃);(3)移取5 mL百香果果皮挥发油置于20 mL顶空萃取瓶中,插入老化好的固相萃取头吸附30 min(吸附温度60℃);(4)将吸附完成后的固相萃取头插入气相色谱-质谱联用仪进样口中解吸附3 min(250℃),并进行数据采集。GC条件:Rxi-5Sil MS色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);程序升温:柱温50℃维持2 min后,以5℃·min-1升温至180℃,再以20℃·min-1升温至280℃,维持2 min;载气为纯氦气,流量1 mL·min-1,分流比10:1;进样量1 μL。质谱条件:EI源(70 eV),接口温度280℃,离子源温度200℃,质谱扫描范围35~550 aum。

    • 挥发油各成分经过气相色谱-质谱分离,通过计算机谱库(NIST/WILEY)检索和分析,结合相关文献资料进行人工谱图分析,最终确定挥发油各个化学成分,采用峰面积归一化法得到各成分的相对含量。

    • 通过GC-MS法得到的百香果果皮精油总离子流图见图 1;经过计算机谱库及人工分析共检测出的百香果果皮精油化学成分263种,对其成分进行分类,见图 2;进一步对其含量进行排序,列举出含量高于0.1%的化学成分,见表 1

      图  1  百香果果皮精油总离子流

      Figure 1.  Total ionic chromatogram of essential oil extracted from passion fruit peels

      图  2  百香果果皮精油化学成分分类

      Figure 2.  Classified chemicals in essential oil extracted from passion fruit peels

      表 1  百香果果皮精油化学成分

      Table 1.  Chemical composition of essential oil extracted from passion fruit peels

      类别
      Category
      保留时间
      Retention time/min
      化学成分
      Components
      相对含量
      Relative percentage/%
      醛类
      Aldehydes
      1 8.437 (E, E)-2, 4-庚二烯醛2, 4-Heptadienal, (E, E)- 0.92
      2 1.914 3-糠醛3-Furaldehyde 0.47
      3 6.601 苯甲醛Benzaldehyde 0.39
      4 18.147 (E, E)-2, 4-癸二烯醛2, 4-Decadienal, (E, E)- 0.39
      5 10.085 反-2-辛烯醛Oct-2(E)-enal 0.31
      6 28.41 金合欢醛2, 6, 10-Dodecatrienal, 3, 7, 11-trimethyl-, (E, E)- 0.24
      7 25.634 十四醛三聚物Tetradecanal 0.18
      8 6.447 2-庚烯醛2-Heptenal, (Z)- 0.12
      9 19.408 2-十一烯醛2-Undecenal 0.12
      酯类
      Esters
      1 20.008 己酸己酯Hexanoic acid, hexyl ester 6.50
      2 24.893 辛酸辛酯Caprylate 3.42
      3 24.726 3-辛烯酸-十二烷基酯3-Octenoic acid, dodecyl ester 2.23
      4 20.345 己烷酸-3-戊基酯Hexanoic acid, 3-pentyl ester 1.39
      5 20.073 丁酸辛酯Butyrate 1.35
      6 19.819 己酸叶醇酯Caproate <3(Z)-hexenyl-> 1.25
      7 24.673 苯甲酸叶醇酯3-Hexen-1-ol, benzoate, (Z)- 1.16
      8 38.855 三氟乙酸酯Eicosyl trifluoroacetate 0.79
      9 32.397 软脂酸乙酯Hexadecanoic acid, ethyl ester 0.78
      10 23.516 3, 7-二甲基-6-辛烯醇丁酸酯Citronellyl butyrate 0.75
      11 24.467 己酸十二烯-9-炔酸酯Hexanoic acid, dodec-9-ynyl ester 0.75
      12 28.57 6, 10-二甲基-5, 9-十一烷二烯-2-醇乙酸酯5, 9-Undecadien-2-ol, 6, 10-dimethyl- 0.62
      13 19.732 R, R, R, (E)3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六烯-1-醇乙酸酯Phytol acetate 0.61
      14 24.253 丁酸叶醇酯Geranyl butyrate 0.61
      15 23.641 顺丁基甲硫酸酯Carvyl tiglate, cis- 0.59
      16 27.122 水杨酸己酯n-Hexyl salicylate 0.50
      17 32.576 金合欢基丁酸甲酯Farnesyl butanoate 0.46
      18 34.111 油酸乙酯Ethyl Oleate 0.42
      19 22.249 丁烯酸-2-烯基酯Butanoic acid, undec-2-enyl ester 0.37
      20 26.871 己酸-2-烯基酯Hexanoic acid, undec-2-enyl ester 0.35
      21 2.619 苯氨基甲酸甲酯Carbamic acid, phenyl ester 0.35
      22 30.13 金合欢醇乙酸酯Farnesol, acetate 0.31
      23 28.63 己酸香叶酯Hexanoic acid, 3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl ester, (E)- 0.29
      24 34.191 (Z)-18-十八碳-烯内酯(Z)-18-Octadec-9-enolide 0.29
      25 31.505 棕榈酸甲酯Hexadecanoic acid, methyl ester 0.27
      26 31.652 环十五内酯Oxacyclohexadecan-2-one 0.25
      27 29.039 苯甲酸苄酯Benzyl Benzoate 0.24
      28 36.324 环己基-十六环酸酯Hexadecanoic acid, cyclohexyl ester 0.22
      29 29.093 反-2, 顺6-壬二烯醇醋酸酯Nona-2(E), 6(Z)dienol acetate 0.20
      30 14.446 异丁酸己酯Propanoic acid, 2-methyl-, hexyl ester 0.20
      31 20.453 丁烯酸甲酰基酯Butanoic acid, 1-methyloctyl ester 0.19
      32 25.163 月桂酸乙酯Dodecanoic acid, ethyl ester 0.19
      33 20.213 癸酸乙酯Decanoate 0.18
      34 28.134 戊二酸-3-氯苯基橙花酯Glutaric acid, 3-chlorophenyl neryl ester 0.16
      35 34.26 亚油酸乙酯Linoleic acid ethyl ester 0.16
      36 17.49 己酸-3-三烯丙酯Hexanoic acid, 3-tridecyl ester 0.14
      37 25.109 己酸-3-戊酯Hexanoic acid, 3-pentyl ester 0.12
      38 20.582 辛酸-2 -十五烷基酯Octanoic acid, 2-pentadecyl ester 0.12
      39 26.107 联苯菊酯Bifenthrin 0.11
      40 19.606 琥珀酸-二(2,4-二甲基-3-基)酯Succinic acid, di(2, 4-dimethylpent-3-yl) ester 0.10
      酮类
      Ketones
      1 21.581 香叶基丙酮5, 9-Undecadien-2-one, 6, 10-dimethyl-, (E)- 0.36
      2 22.79 2-十三烷酮2-Tridecanone 0.22
      3 27.555 2-十五烷酮2-Pentadecanone 0.17
      4 11.281 (E,E)-3,5-辛二烯醇-2-酮3, 5-Octadien-2-one, (E, E)- 0.10
      5 30.277 植酮2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 0.10
      醇类
      Alcohols
      1 24.602 环己烷丙醇Cyclohexanepropanol- 1.92
      2 27.954 香茅醇Citronellol 0.96
      3 24.414 反式-橙花叔醇1, 6, 10-Dodecatrien-3-ol, 3, 7, 11-trimethyl-, (E)- 0.87
      4 35.445 二十六碳醇1-Hexacosanol 0.58
      5 37.143 二十五烷醇1-Pentacosanol 0.48
      6 34.673 橙花叔醇Nerolidol 0.42
      7 21.356 4-正丙基-4-庚醇4-Heptanol, 4-propyl- 0.27
      8 40.394 (全-E)-(.+/-.)-2,6,10,15,19,23-六甲基-1,6,10,14,18,22-四环素-3-醇1, 6, 10, 14, 18, 22-Tetracosahexaen-3-ol, 2, 6, 10, 15, 19, 23-hexamethyl-, (all-E)-(.+/-.)- 0.24
      9 19.657 6-甲基-乙酰-2-烯-4-醇6-Methyl-hept-2-en-4-ol 0.19
      10 43.888 1-十七烷醇Heptadecyl alcohol 0.17
      11 24.123 α-2-二甲基-2-(4-甲基-3-戊二酰基)-[1α(R*), 2α]-环丙环乙醇Cyclopropanemethanol, .alpha., 2-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, [1.alpha.(R*), 2.alpha.]- 0.15
      12 11.774 6-甲基双环-[3.2.0]乙酰-3-烯-2-醇6-Methylenebicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one 0.14
      13 22.078 6-甲基-2-(4-甲基环氧-3-烯)七-1, 5-二苯基-4-醇6-Methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hepta-1, 5-dien-4-ol 0.13
      14 35.699 薄荷醇Menthol 0.11
      酸类
      Acids
      1 32.222 棕榈酸n-Hexadecanoic acid 16.10
      2 34.35 硬脂酸Octadecanoic acid 1.19
      3 28.899 十五烷酸Pentadecanoic acid 1.17
      4 31.779 (Z, Z, Z)-8, 11, 14-二十碳三烯酸8, 11, 14-Eicosatrienoic acid, (Z, Z, Z)- 1.16
      5 34.042 亚油酸9, 12-Octadecadienoic acid (Z, Z)- 0.83
      6 14.055 辛酸Octanoic acid 0.19
      烃类
      Alkanes
      1 41.145 正五十四烷Tetrapentacontane 14.69
      2 31.18 正二十烷Eicosane 2.64
      3 37.351 正三十六烷Hexatriacontane 2.55
      4 40.135 角鲨烯Squalene 1.42
      5 23.148 β-甜没药烯Bisabolene 1.25
      6 27.629 正二十一烷Heneicosane 0.85
      7 22.948 正十七烷Heptadecane 0.83
      8 40.926 二十九烯Nonacos-1-ene 0.71
      9 21.911 (3S, 4aS, 8aR)-1, 1, 3, 6-四甲基-3-乙烯基-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-六氢-1H-异铬烯(3S, 4aS, 8aR)-1, 1, 3, 6-Tetramethyl-3-vinyl-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-hexahydro-1H-isochromene 0.65
      10 22.352 (3S, 4aR, 8aS)-1, 1, 3, 6-四甲基-3-乙烯基-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-六氢-1H-异铬烯(3S, 4aR, 8aS)-1, 1, 3, 6-Tetramethyl-3-vinyl-3, 4, 4a, 7, 8, 8a-hexahydro-1H-isochromene 0.59
      11 20.913 檀香花烯Santalene 0.56
      12 21.267 顺式-α-香柑油烯cis-.alpha.-Bergamotene 0.56
      13 30.793 1-十九碳烯1-Nonadecene 0.38
      14 25.019 十七烷基环氧乙烷Oxirane, heptadecyl- 0.34
      15 25.28 3-戊基-环己烯Cyclohexene, 3-pentyl- 0.32
      16 36.512 正二十四烷Tetracosane 0.30
      17 33.224 16-贝壳松烯Kaur-16-ene 0.28
      18 21.728 (E)-7, 11-二甲基-3-亚甲基-1, 6, 10-十二碳三烯Farnesene < (E)-, beta-> 0.15
      19 9.071 双戊烯D-Limonene 0.14
      20 24.191 1-甲氧基-1, 9, 12, 15-八碳四烯1, 9, 12, 15-Octadecatetraene, 1-methoxy 0.13
      21 18.693 8-甲基-1-十一烯1-Undecene, 8-methyl- 0.12
      22 17.626 2, 6, 10, 10-四甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-6-烯1-Oxaspiro[4.5]dec-6-ene, 2, 6, 10, 10-tetramethyl- 0.12
      23 11.172 2-甲基-1-苯基丙烯Benzene, (2-methyl-1-propenyl)- 0.12
      24 23.908 4-甲基二苯甲烷Benzene, 1-methyl-4-(phenylmethyl)- 0.12
      25 20.512 2,3,4,5-四甲基-1-(4-戊烯基)-1,3-环戊二烯1, 3-Cyclopentadiene, 2, 3, 4, 5-tetramethyl-1-(4-pentenyl)- 0.10
      其他
      Others
      1 22.475 1-(1, 5-二甲基-4-己基)-4-甲基-苯Benzene, 1-(1, 5-dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl- 1.89
      2 19.147 1, 1, 6三甲基-1, 2二氢萘Naphthalene, 1, 2-dihydro-1, 1, 6-trimethyl- 0.55
      3 22.625 (+)-冰片(+)-Borneol 0.26
      4 16.066 十一烷酰氯Undecanoyl chloride 0.26
      5 22.718 十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-, [4aR-(4a.alpha., 7.alpha., 8a.beta.)]- 0.26
      6 27.065 1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘Naphthalene, 1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- 0.20
      7 26.726 2-三丁基呋喃2-Tridecylfuran 0.20
      8 34.493 双酚A Phenol, 4, 4′-(1-methylethylidene)bis- 0.17
      9 27.739 2, 2′, 5, 5′-四甲基-1, 1′-联苯1, 1′-Biphenyl, 2, 2′, 5, 5′-tetramethyl- 0.14
      10 27.283 3,4-二乙基-1,1′-联苯1, 1′-Biphenyl, 3, 4-diethyl- 0.11
      含量低于0.1%的成分 5.74

      图 2可以看出,百香果果皮精油的成分主要由烃、酯、酸、醇、醛、酮等多种化学物质组成,其中烃类相对含量为31.05%,酯类30.46%,酸类20.88%,醇类7.46%,醛类3.76%,酮类1.54%。表 1中酯类的种类最多,有40种;烃类次之,有25种,其中烯烃类物质有17种;醇类14种;醛类9种;酸类6种;酮类5种。从表 1还可以看出,百香果果皮精油成分中棕榈酸和正五十四烷含量很大,这可能与百香果的果酸及百香果果皮的蜡质层有关,百香果果皮精油还含有己酸己酯、己酸叶醇酯、丁酸辛酯、丁酸叶醇酯、月桂酸乙酯、香茅醇、薄荷醇等大量香气成分物质。

    • 本研究提取的百香果果皮精油共检测鉴定出263种化学成分,主要含有己酸己酯、丁酸辛酯、叶醇酯、苯甲醛、十六酸、糠醛等香气成分,与前人研究中不同提取方法提取不同品种的百香果主要香气成分一致。韩素芳等[9]通过固相微萃取-气相色谱-质谱联用仪对百香果香气成分进行分析,共检出63种化合物,鉴定出39种类,主要的香气成分有丁酸乙酯、己酸己酯、己酸乙酯、丁酸己酯、丁酸辛酯等;孔永强等[10]采用热脱附-气相色谱/质谱联用技术对云南产紫果百香果香气进行测定,得出百香果果肉中的丁酸酯和己酸酯可能是百香果果实的主要特征挥发物类型;陈玲等[16]通过CH2Cl2浸提,取浓缩液进行GC-MS测定,得出了海南百香果的香气成分,并对百香果果皮及果肉的香气成分进行了对比,结果表明,百香果果肉主要致香成分为己酸己酯、丁酸乙酯、叶醇酯、己酸乙酯、乙酸乙酯等果香、清香、焦甜香化合物,百香果果皮主要致香成分为苯甲醛、叶醇、己醇、十六酸等青滋、清甜香化合物;王文新等[17]采用水蒸气蒸馏法结合CH2Cl2浸提对西双版纳紫果百香果的主要致香成分进行研究,结果表明紫果果肉主要致香成分为苯甲醇、苯甲醛、十六酸、松油醇等,果皮主要致香成分为苯甲醇、苯甲醛、十六酸、角鲨烯等。韩素芳等[9]和孔永强等[10]主要测定分析百香果的自然香气,并未提取分离出百香果的香气成分;陈玲等[16]和王文新等[17]通过有机溶剂萃取得到百香果挥发性成分,本研究通过水蒸气蒸馏法直接提取得到百香果果皮精油,得到的挥发性成分更为绿色安全无毒,且与前人的试验结果相比,本研究提取得到的百香果果皮精油香气成分更为丰富。

    • 在百香果果皮挥发油成分中,己酸己酯具有水果香气和嫩荚青刀豆样香气[18];己酸叶醇酯具有苹果-梨样香气[19];丁酸辛酯具有类橙子气味、欧芹和甜瓜样香气;丁酸叶醇酯有水果-玫瑰香味;水杨酸己酯有青草香味,是配制康乃馨、馥奇、素心兰等花香型香精的修饰剂,常用作化妆品香料的定香剂;苯甲酸苄酯具有清淡的类似杏仁的香气;月桂酸乙酯具有花果香气;癸酸乙酯有果香和酒香香气,有梨和白兰地似的香韵;双戊烯有柠檬香味;苯甲醛具有苦杏仁、樱桃及坚果香[20];十四醛三聚物具有鸢尾似桃子香气;2-十一烯醛具有蜡香、柑橘香、青香;2-十三烷酮呈蜡香、壤香、乳品和椰子香气,带坚果和药草气味;香茅醇具有甜玫瑰香[21];橙花叔醇具有甜清柔美的橙花香气[22],可用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精,持久性好,有一定的协调性能和定香作用;薄荷醇具有薄荷香气。因此可以看出,百香果果皮不仅具有苹果、梨、橙子、甜瓜、柠檬、桃子、樱桃、柑橘、椰子等多种水果的香气,还具有多种草香、花香、坚果香、酒香和药香等香气成分。

      百香果果皮精油的香气成分丰富,目前以果皮为原料开发出香料的水果主要有柑橘类、苹果、葡萄、椰子、芒果等[23],这些已开发的香料特征香气成分较为单一,百香果果皮精油的特征香气成分较为多元。可见百香果果皮精油在香料开发上具有极大的发展空间。

      以百香果果皮为原料,利用水蒸气蒸馏法提取百香果精油,精油较为完整地保留了百香果的“百”种香味。百香果果皮精油香气成分丰富,可以将百香果精油作为一种调香剂,可以单独使用也可以和各种精油复配调出多种类型的香气。可以将百香果果皮精油加入饮品、食品中,制作成饮料、糖果、糕点等,也可以将百香果果皮精油加入保健食品、化妆品中,制作成水果类型保健食品、水果类型化妆品,比如现在很流行的水果面膜中就可以加入百香果果皮精油,使其香味更加吸引顾客。

参考文献 (23)

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